La reine des prés et l’aspirine
1) Quels sont les caractères des
molécules en question ?
Depuis maintenant très longtemps, nous savons que la reine des prés et le saule sont des plantes médicinales qui, toutes deux, soignent les mêmes maladies. Mais ce n’est qu’en 1829 que le principe actif du saule a été extrait par un pharmacien français nommé Pierre-Joseph Leroux. Il a réalisé une décoction à partir de la poudre d’écorce de saule et a obtenu des cristaux qu’il nomma la salicyline. En les purifiant, des chercheurs allemands ont obtenu de l’acide salicylique. Dix ans plus tard, le principe actif de la reine des prés est à son tour isolé et appelé acide spirique. En comparant ces trois molécules, ont constate que l’acide spirique et l’acide salicylique sont chimiquement semblables mais aussi que la salicyline a une structure de base identique à ces deux dernières.
Formule semi-développée de l’acide salicylique ou acide spirique de formule brute C7H6O3
Formule semi-développée de la salicyline de formule brute C₁₃H₁₈O₇
Ces deux molécules sont des composés organiques (essentiellement constituées de carbone) et possèdent également toutes les deux un cycle benzénique.
L’acide salicylique a été utilisé en tant qu’antalgique et anti-inflammatoire et a connu un très grand succès. Mais il s’est avéré qu’à forte dose, les effets indésirables sur le corps humain étaient trop importants surtout pour l’estomac. Les recherches des scientifiques ont alors été plus approfondies : ce fut les premiers pas vers l’aspirine et la découverte de l’acide acétylsalicylique. En effet, cette molécule est mieux tolérée par l’organisme, à doses égales. C’est alors en 1897 que Felix Hoffman arrive à synthétiser l’acide acétylsalicylique à l’état pur et stable en ayant modifié le groupement phénol de l’acide salicylique: en un groupe acétyle C2H3O grâce à l’ajout d’acide éthanoïque C2H4O2 .
Équation de la synthèse de l’aspirine:
C7H6O3 + C2H4O2 → C9H8O4 + H2O
La société pharmaceutique allemande du nom de Bayer a alors commercialisé cet acide acétylsalicylique en 1899. Elle l’a déposé sous le nom d’Aspirine ® (“A” pour acide et “spir” pour l’acide spirique).
Pour extraire l’acide salicylique contenu dans la plante, nous avons réalisé une expérience suivant un protocole afin de mettre en évidence la présence du principe actif dans la plante.
Nous avons acheté 20g de reine des prés séchée en pharmacie herboriste pour réaliser cette expérience dans le laboratoire du lycée.
Nous avons réduit les 20g de reine des prés en poudre fine à l’aide d’un mortier. Nous avons ajouté de l’eau et du sable afin d’augmenter la surface de contact entre la plante et le solvant.
Pour extraire uniquement l’acide salicylique, nous avons ajouté 60 mL d’eau distillée mélangée avec du carbonate de potassium pour ajuster le pH à 12.
2) Comment extraire l’acide salicylique de la plante ?
Nous avons placé le mélange dans un ballon puis porter le tout à reflux pendant 2h30 pour accélérer la réaction chimique (Porter à ébullition permet également d’éclater les cellules végétales).
Nous avons laissé la solution refroidir à température ambiante pour ensuite la filtrer sur büchner afin de séparer le liquide des débris végétaux en rinçant avec de l’éthanol.
Le filtrat est placé dans une ampoule à décanter avec 20 mL d’hydroxyde de sodium pour rendre la solution basique. L’acide salicylique est alors présent sous la forme de salicylate de sodium.
Nous avons ajouté 20 mL d’acétate d’éthyle dans l’ampoule et nous avons agité et dégazé la solution. Nous avons répété l’opération encore deux fois pour séparer l’acide salicylique des autres produits.
Nous avons obtenu deux phases : une phase aqueuse que l’on garde et une phase organique.
Nous avons réintroduit la phase aqueuse colorée dans un ballon et nous avons fait évaporer l’eau pour concentrer la solution.
Nous avons seulement gardé le concentré que l’on a transvasé dans un bécher. Nous avons ajouté petit à petit de l’acide chlorhydrique sous agitation lente pour acidifier la solution et permettre ainsi de précipiter l’acide salicylique.
Nous avons filtré cette solution sur büchner pour obtenir des cristaux que l’on a rincé à l’eau distillée.
Nous avons obtenu sur le filtre séché de petits cristaux qui prouvent la présence d’acide salicylique dans la reine des prés.